Nesses 57 anos de Mil Milhas, com 36 edições disputadas, não foram poucas as mudanças nas regras, datas e horários das provas. Muitas das alterações foram resultado da desorganização que muitas vezes prejudicou o bom andamento das corridas, como as mudanças de datas e cancelamentos, que ora ocorriam em virtude de reformas em Interlagos, ora em função de problemas com a organização da prova, como o ocorrido na década de 60, onde nos anos de 1962, 1963 e 1964, não houve prova.
A primeira edição das Mil Milhas foi disputada no fim do mês de novembro, do ano de 1956. Essa tendência em realizar a prova no penúltimo mês do ano foi seguida até 1966, quando a Mil Milhas foi disputada no mês de outubro. Nos anos seguintes, a disputa ocorreu no início do mês de dezembro, fato que durou até o início da década de 80, mais precisamente em 1983, quando a prova passou a ser disputada no mês de janeiro, sempre próximo ao aniversário da cidade de São Paulo, no dia 25 de Janeiro.
A próxima mudança ocorreu em 1990, na inauguração do atual traçado de Interlagos, em função das exigências da F1, que voltava a ser disputada em São Paulo após 10 anos de disputas no Rio de Janeiro. Na ocasião, a prova foi disputada no início de abril, após a passagem da F1 pelo circuito paulistano. De 1992 a 1994, a data tradicional em janeiro retornou ao calendário. Em 1995 e 1996, as disputas foram realizadas novamente no mês de abril, por consequencia da não liberação para a disputa em janeiro, devido as tradicionais obras que antecedem a etapa brasileira do mundial de F1. A transferência da prova para Brasília, em 1997, foi uma tentativa de dar vida nova à clássica disputa, depois do fiasco de 1996, e novamente, a Mil Milhas foi disputada em janeiro. Porém, essa mudança durou apenas um ano, e em dezembro de 1998, a Mil Milhas voltava a ser disputada no autódromo de Interlagos. Outra mudança, e a Milhas seria relizada no Autódromo de Curitiba, no mês de dezembro.
Em 2000 não houve prova, mas em janeiro de 2001, a Mil Milhas voltava a Interlagos, inaugurando uma nova fase, considerada por muitos como a melhor fase da prova. A data não mudou até 2007, quando novamente foi transferida para o mês de novembro, fato que se repetiu na próxima e última edição disputada da prova, em 2008.
Em relação ao procedimento de largada, de 1956 a 1967, foi adotado o tipo "Le Mans", onde piloto e carros ficavam em lados opostos na reta dos boxes e após o sinal, o piloto corria para o carro, dava a partida no motor e largava. Em 1970, no retorno da prova após a primeira grande reforma em Interlagos, o largada passou a ser em filas. Isto durou até 1984, quando um acidente de média proporção na largada, que tirou alguns carros da disputa, e avariou outros, fez com que fosse adotada largada Le Mans a partir de 1985. Este procedimento foi adotado até 1989, e de 1990 até a última prova realizada, o grid voltou a ser organizado em filas.
Quanto aos horários de largada, houveram variações, em que ora a prova era iniciada no início da noite, ora no fim da noite e até mesmo no início da madrugada, no tradicional horário de meia noite. Na década de 90, a prova passou a ter seu início ao meio-dia, fato que durou até 1997, quando a largada voltou para a noite. Porém, de 2006 para cá, a bandeirada inicial foi dada novamente ao meio dia, como tentativa de atrair mais espectadores para as arquibancadas do autódromo e também como forma de aumentar a exposição na mídia televisiva. Abaixo, a lista com os horários de largada das edições:
1956 - 1958: 19:00
1959 - 1960: 20:30
1961: 00:00
1965 - 1966: 22:30
1967: 21:00
1970: 00:00
1973: 00:45
1981 e 1983: 00:00
1984: 22:30
1985: 22:00
1986: 22:00
1987: horário não encontrado
1988: 00:31
1988: 00:31
1989: 00:00
1990: 00:30
1992 - 1994: 12:00
1995: horário não encontrado (12:00 ou 13:00)
1996: 13:00
1997: 09:30
1998: 23:00
1998: 23:00
1999: 22:00
2001: 03:05
2002 - 2005: 00:00
2006 e 2007: 12:00
2008: 11:00
